1956年生于上海，8岁时路遇二“法师”斗江湖残局，一举开窍。从此寻斗街头，打遍江湖浪子，人赠外号“街霸”。

　　1977年偶然参加普陀区中国象棋比赛，全赛程以仅负一局夺得冠军，始为上海棋界注意。1978年初，在包括五位职业棋手参加的八强赛上，夺得亚军（胡荣华冠军）。1979年8月，在上海市运会上夺得季军，是赛冠、亚军分别乃“胡司令”和海上元老朱永康是也。1986年邬正伟被招入市队，全国团体赛坐镇第四台，十二战九胜三和，力保上海夺冠，“铁四台”名号不胫而走。1987年全国象棋个人赛末轮，他力斩当届盟主河北李来群，获得大师称号，轰动弈林。

　　1988年再度“华山论剑”，邬正伟匹马当先，世人惊呼“街霸将成真盟主”，惜乎遭遇“东北虎”赵国荣，竟以疏忽超时作负。被虎所噬，大伤元气，战罢仅列殿军。大浪淘沙不进反退，1997年，41岁的邬正伟从上海市象棋队退役。此后转徙“绿林军”、行业队……至前年乃无棋可下，黯然隐居。